Nadat haar moeder is overleden keert de 18-jarige Pursy (Scarlett Johansson) terug naar New Orleans om de begrafenis bij te wonen.
In haar ouderlijk huis blijken twee van haar moeders vrienden te wonen, de voormalige literatuurprofessor Bobby Long (John Travolta) en diens protégé Lawson. Bobby Long en Lawson zijn emotioneel gebroken mannen, van wie het leven enkele jaren eerder een dramatische wending nam.
Nu is er geen weg meer terug voor hen. Omdat Pursy het huis van haar moeder geërfd heeft, trekt ze bij de twee mannen in. Langzaam maar zeker groeien de drie naar elkaar toe en vormen ze een onalledaags maar gelukkig huishouden.
Maar wanneer de geheimen uit het verleden komen bovendrijven komt hun band onder druk te staan en zal blijken hoezeer hun levens met elkaar verbonden zijn...