Miles, een pas gescheiden en mislukte schrijver neemt zijn oude maatje Jack, eens een beroemd acteur, mee op een wijntour door Californië.
Hier beproeven ze hun mislukte levens en relaties en proberen ze hun midlifecrisis te doorgronden. Miles wil zoveel mogelijk genieten van de Californische wijncultuur terwijl Jack het liefst achter de vrouwen aangaat.
Als Jack onderweg twee vrouwen weet op te pikken loopt alles goed mis.