Christopher Robin, het jongetje uit de Winnie de Poeh-verhalen, is opgegroeid tot een verantwoordelijke man die zich op zijn werk en gezin met zijn vrouw Evelyn richt.
Door de jaren heen is hij echter zijn verbeelding kwijtgeraakt waardoor hij wordt opgezocht door zijn oude vriend Winnie de Poeh.
Deze wil hem weer in contact brengen met de kinderjaren en de warm gekoesterde herinneringen van de man.
Samen keren ze terug naar het Honderd Bunderbos om de verloren vrienden van Poeh-beer terug te vinden en het jongetje dat nog steeds ergens in Christopher Robin schuilt.