Er verandert veel in seizoen 9 en er valt nog meer te lachen met de mannen in de razendpopulaire tv-komedie!
Als de hopeloze schlemiel Alan Harper en zijn vroegrijpe zoon Jake plotseling geen woning meer hebben, worden ze gered door internetmiljardair Walden Schmidt.
Hij koopt het strandhuis in Malibu en biedt Alan en Jake onderdak aan. Al snel raken de drie kerels aan elkaar gehecht en leven ze samen als een gezin. In de loop van het seizoen vraagt Walden aan Alan advies voor het terugwinnen van zijn verloren liefde, twijfelt Jake over zijn toekomst en ontdekt Walden de positieve kanten van Berta's 'speciale' brownies.
Ondertussen flirt Alan met de dood en - nog erger - met een leven zonder uitzicht op zee.