Na de dood van zijn verloofde blijft Joe Nast (Jack Gyllenhaal) bij de ouders van zijn overleden meisje wonen.
Ben (Dustin Hoffman) en Jojo (Susan Sarandon) hebben hun dochter verloren, maar vinden troost in de gedachte dat ze er een zoon bij hebben gekregen. Joe doet zijn best de perfecte schoonzoon te zijn voor Ben en Jojo, maar dan ontmoet hij onverwacht een ander meisje. Voor Joe betekent het een nieuw begin, maar hij kan het verleden niet zomaar loslaten...
Moonlight Mile is een hartverwarmende film over verlies, liefde en hoop met ijzersterke rollen van Oscarwinnaars Dustin Hoffman, Susan Sarandon, Holly Hunter en de nieuwkomer Jake Gyllenhaal die eerder indruk maakte in Donnie Darko.