Bonnie heeft het tot haar taak gemaakt om Damons morele kompas te worden en ze houdt hem samen met Alaric - die rouwt om het verlies van zijn vrouw Jo - nauwlettend in de gaten.
In de nasleep van Lily's perfect gecoördineerde plan is Damon samen met Bonnie en Alaric op een roadtrip, om iets te zoeken wat hij tegen zijn moeder kan gebruiken.
Net als Damon denkt de bovenhand te hebben over zijn moeder Lily, komt er een onverwachte wending waardoor hij op zoek moet naar een plan B.
Om tot Lily door te dringen confronteren Stefan en Damon hun moeder met pijnlijke herinneringen uit haar kindertijd.