De film is gebaseerd op het waargebeurde verhaal van een 4-daags interview dat gedaan werd door de schrijver van Rolling Stone Magazine, David Lipsky (Jesse Eisenberg), met de veelgeprezen auteur David Foster Wallace (Jason Segel).
Het interview vindt plaats in 1996 tijdens de laatste dagen van Wallace zijn tour om zijn roman ´Infinite Jest´ te promoten.
Tijdens de vier dagen ontstaat er een strijd van jaloezie en concurrentie als ze praten over vrouwen, depressies en de voor- en nadelen van de roem.