In Fading Gigolo speelt Woody Allen de rol van Murray, een boekhandelaar met nijpende geldproblemen.
Maar wanneer zijn aantrekkelijke dermatoloog Dr. Parker (Sharon Stone) hem vraagt of hij niet een leuke man weet voor een trio, dient er zich een onverwachte oplossing aan.
Hij weet zijn vriend Fioravante (John Turturro) over te halen om zich als gigolo te verkopen, waarbij Murray uiteraard een percentage opstrijkt.
Niet echt een straf, vooral niet met klanten als Dr. Parker en haar wulpse vriendin Selima (Sofia Vergara). Maar dan wordt de kersverse gigolo verliefd.
En de charmante orthodox-joodse weduwe Avigal (Vanessa Paradis) heeft geen idee van Fioravante´s beroep.