Renée Zellweger speelt in deze film de mooie en pittige Anne Deveraux.
Als ze haar man, jazzmuzikant Dan, met een zangeres in bed betrapt, treurt ze niet maar neemt ze een radicaal besluit.
Ze koopt een gloednieuwe Cadillac Convertible, zet haar twee zoons erin en rijdt vol grote plannen de zonnige horizon tegemoet.
In haar pogingen een betrouwbare, maar ook rijke man te vinden komt ze verschillende aanbidders tegen; van driftige militair dr. Harlan Williams tot vrijbuiter Bud.
Het wordt een luchtig avontuur waarin alleen het nodige leren over liefde, ouderschap en het waarmaken van dromen.