Makelaar Oren Little (Michael Douglas) is een norse man die zelfs bij het graf van zijn overleden vrouw klaagt over de klim naar boven op de hoogste heuvel van de begraafplaats. Oren is een beetje klaar met zijn huidige leven, maar hij kan daar pas afscheid van nemen als hij zijn prachtige landhuis weet te verkopen maar vindt niemand kunnen die zijn veel te hoge vraagprijs wil betalen.
Op een dag staat ineens zijn zoon Luke voor zijn neus. Hun relatie is al jaren zwaar vertroebeld.
Maar nood breekt wet, want Luke moet negen maanden de gevangenis in en hij moet letten op de kleindochter waarvan hij nooit wist dat ze bestond.
Met behulp van zijn vastberaden en lieve buurvrouw begint Oren langzaam te leren om zorgzaam te zijn en wordt hij onverwachts ook nog verliefd.