Wanneer hij het hart probeert te winnen van zijn droomvrouw, wint hij ongewild het hart van alle vrouwen op de campus.
Student Sam (Chad Donella - Final Destination, Disturbing Behaviour) heeft zijn dag niet. Zijn beste vriend is oversekst, hij hoort dat hij absoluut geen talent heeft voor striptekenaar en zijn macho vriendin Gretchen dumpt hem omdat hij onvoldoende presteert in bed - hij haalt zijn tong open aan haar piercing.
Dan ontmoet hij Hope (Erinn Bartlett - Shallow Hal, Little Nicky). De beeldschone vrouw vindt het haar taak om hem zijn glimlach weer terug te bezorgen. Al snel kan Sam weer lachen na zoveel aandacht van zoŽn mooie vrouw. Bij de volgende ontmoeting vindt Sam haar echter diep ongelukkig terug. Vastbesloten om haar nu haar glimlach terug te bezorgen wint hij inlichtingen in bij alle vriendinnen van Hope. Maar niets had hem voorbereid op de zaken die een bezorger allemaal te zien krijgt.