Leo Palamino (Ryan Kwanten) is een schrijver die gedwongen is om als afwashulp te werken om zo de eindjes aan elkaar te knopen.
Zijn ex-vrouw maakt zijn vele gebreken publiekelijk door een boek te publiceren onder de naam ´Why You Suck´.
Wanneer Leo Colette (Sara Canning) ontmoet, nota bene op haar bruiloft, zet hij alles in het werk om het hart van de vrouw van zijn dromen te veroveren.
Ondanks het feit dat Leo geen schijn van kans lijkt te hebben begint hij, met het spreekwoord dat de aanhouder wint in zijn achterhoofd, Colette op een creatieve en grappige manier te stalken.
Helaas blijft het boek van zijn ex hem op een negatieve wijze achtervolgen en hij zal dan ook een voor hem bovenmenselijke prestatie moeten leveren om dat imago van zich af te schudden...