Walter Mitty (Ben Stiller) is saai, doodsaai. Tenminste voor de buitenwereld, want in zijn ongelimiteerde fantasie beleeft Walter de meest bijzondere avonturen.
Vooral als hij aan collega Cheryl Melhof (Kristen Wiig) denkt, gaan zijn gedachten met hem op de loop en stapt hij in zijn denkbeeldige wereld.
Zijn regelmatige geestelijke afwezigheid heeft echter vervelende consequenties. Als de beheerder van het fotoarchief van Life Magazine staat zijn baan sowieso al op de tocht, want Life gaat over naar digitaal en er vallen veel ontslagen.
Life´s topfotograaf Sean O´Connell (Sean Penn) heeft zijn voorkeur uitgesproken voor een specifieke foto voor de laatste fysieke uitgave, een foto die Walter echter nergens kan vinden.
Als blijkt dat foto 25 echt nergens te vinden is, doet Walter iets wat hij nog nooit heeft gedaan. Hij stapt volledig uit zijn gebruikelijke veilige zone en in een groots avontuur als ultieme poging foto 25 bij de fotograaf zelf op te halen...