Ryan Turner is een seksistische Wallstreet yup die het helemaal gemaakt heeft. Wanneer hij echter 52 miljoen dollar verliest door een handigheidje wordt hij genadeloos op straat geschopt.
Hij trekt in bij zijn vriendin Cindy, maar die ziet zo´n loser niet zitten en vertrekt naar Brazilië.
Omdat de rekeningen toch betaald moeten worden neemt hij stiekem haar baantje over als columnist van de noodlijdende ´Chelsey Journal´.
Maar dan wordt hij verliefd op de mooie hoofdredactrice en moet hij Cindy´s verdwijning geheim zien te houden.