Engeland, 1936.
De Amerikaanse Wallis Simpson (Andrea Riseborough) heeft het hart van koning Edward VIII (James DŽArcy) veroverd, maar trouwen mag niet.
De Kerk laat Edward via de minister-president de keus: de gescheiden Wallis óf de troon. Hij volgt zijn hart en besluit na nog geen jaar koningschap af te treden.
Wereldwijd worden ze als hertog en hertogin van Windsor gezien als meest romantische koppel van de eeuw.

Parallel aan dit verhaal loopt de romance van Wally Winthrop (Abbie Cornish) in het New York van 1998.
Hoe ongelukkiger Wally zich voelt in haar eigen huwelijk, hoe groter haar obsessie wordt voor het verhaal van koning Edward.
Als SothebyŽs diverse eigendommen van de Windsors veilt, hoopt ze door de veilingstukken de droomromance tussen Wallis en Edward te kunnen begrijpen.
Beveiliger Evgeni (Oscar Isaac), die ze daarbij ontmoet, laat haar echter inzien dat liefde niet altijd zo romantisch is als het lijkt.